Necesito con una chorrada del Blender y los booleanos

Este es un problema sencillo, pero que a la vez fastidia mucho, llevo años con el 3d Studio Max, pero por un proyecto que tengo que hacer bajo programas de código libre, estoy aprendiendo a utilizar Blender, un gran programa, bueno pues e empezado haciendo una iglesia, modelando la malla, y para hacer las ventanas un booleano de sustracción, pero no sé si he agotado el límite de booleanos que podía hacer, porque sigo el proceso que hacía antes, pero nada, ni se sustrae ni nada, alguien sabría decirme porque me pasa? Si ayuda, decir que tengo que sustraer un cilindro, y he pensado que a lo mejor tiene que estar completamente recto o algo, pero no sé, por favor que alguien me ayude, que me estoy volviendo loco. Muchas gracias anticipadas.