Comencemos:
1.-En vista perspectiva crear un Cilindro y dos Dummy´s (uno más grande que el otro). Alinear todos en coordenadas 0,0,0. Luego en vista front elevar el cilindro y el dummie más pequeño solo un poco.
2.-Linkar el cilindro al dummie pequeño.
3.-Presionar herramienta select object y seleccionar el dummie pequeño, ir a menú Animation>Constraints>LokAt Constraint y clic al dummie grande.
4.-Notaran que el cilindro cambio su posición vertical a horizontal, para solucionarlo deben ir a panel Motion y bajo ut LokAt Constraint le dan clic a Z y marcan Flip.
5.-Listo, el dummie más grande será posiciónado, por ejemplo, en lo que será el agujero que hará nuestro taladro, el dummie pequeño se utilizara solo para la posición de nuestro taladro (cilindro), y el cilindro deberá rotarse en su eje en Modo Local (no debe moverse, solo rotar, si quieren moverlo, se debe ocupar el dummie pequeño).
Saludos.